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苯酚的分子和結構式

酚 - 芳族醇的通用名稱。 對物質的性質是弱酸。 一個重要的實際意義是許多同源羥基苯C 6 H 5 0H(式苯酚) -類的簡單的代表。 讓我們更詳細地研究這個。

酚。 通式和分類

芳族醇的有機物質的通式中, - R-OH。 分子本身酚和甲酚形成基團 - C6H5苯基,其直接連接到一個或多個羥基基團OH(羥基)。 每1分子的酚其數量分為單,雙和多元。 這種類型的一元的化合物是苯酚和甲酚。 包含在其組成2個稠合萘酚核 - 多元羥基苯類中最常見的。

苯酚 - 芳族醇的代表

紡織工人苯酚已經知道在十八世紀:織工用它作為染料。 在煤焦油於1834年在德國蒸餾,化學家F.龍格突出的物質的晶體具有特徵甜的氣味。 拉丁名煤-碳氮化,即所謂的化合物 石炭酸 (石碳酸)。 德國研究人員未能確定該物質。 苯酚分子式成立於1842 O.勞倫,誰相信苯的石炭酸衍生物。 對於新的酸中使用的名稱“苯基”。 Sharl Zherar確定該物質是醇,和稱它是苯酚。 初步的應用複合 - 醫藥,制革,生產合成染料。 審議中的物質的特性:

  • 理性化學式- C 6 H 5 OH。
  • 的分子量 的化合物-和94.11。 例如米。
  • 聚集體的總配方, - C 6 H 6 O.

苯酚的分子的電子和空間結構

由德國有機化學F.凱庫勒在1865年提供苯式環狀結構,並且其前不久 - I.洛施密特。 科學家們的有機物形式的分子 的正六邊形的 具有交替的單鍵和雙鍵。 根據現代觀念,芳香環 - 一種特殊的圓形結構的,被稱為“共軛鍵”。

六個碳原子測試過程SP 2 -hybridization電子軌道。 不參與的p電子雲的C-C鍵的形成上方和分子核心的平面下方重疊。 有覆蓋整個環兩種常見的電子雲。 酚結構式可能看起來不同,給出的歷史的方法,以苯的結構的描述。 為了強調不飽和芳香族烴的字符,以往考慮了三個的六個雙鍵交替三個簡單的。

極化由於氧基

在最簡單的 芳香烴 -苯,C 6 H 6 -電子雲是對稱的。 酚式被一個羥基基團不同。 羥基的存在會切斷反映在物質的性質的對稱性。 極性共價 - 氧和氫之間的羥基的關係。 偏移共同對電子與氧原子的導致負電荷在其(部分)。 氫失去電子並獲取部分電荷“+”。 另外,將O-H基團中的氧是二非共用電子對的擁有者。 其中之一由在芳環的電子雲吸引。 出於這個原因,通信變得更偏振光, 氫 容易地更換金屬。 該模型給出的酚分子的不對稱的性質的想法。

特點苯酚干擾原子

在苯酚分子上的芳香核的一電子雲與羥基基團反應。 它發生的現象,結合名,其中氧原子自己對電子吸引到苯環系統的羥基。 減少由更大的極化由於O - H組補償負電荷。

芳環也變化電子配信系統。 它是由綁定到氧碳減少,並且在最接近於鄰位(2和6)被增加其上的原子。 配對是對他們負責的積累“ - ”。 進一步的“移密度 - 從在間位上的原子其運動(3和5)與碳的對位(4)。 苯酚研究公式是為了方便和互耦通常包括苯環的原子編號。

基於其電子結構說明苯酚化學性質

處理該芳香環的共軛和羥基同時影響顆粒和所有物質的性質。 例如,在鄰位和對位的原子的電子密度高(2,4,6)使芳香族酚循環更具反應性的C-H鍵。 降低負電荷在間位(3和5)中的碳原子。 在化學反應中電粒子的攻擊暴露在鄰位和對位的碳。 的苯變化溴化反應發生在強加熱和催化劑的存在下進行。 形成monogalogenoproizvodnoe - 溴苯。 式苯酚允許物質與溴基本上瞬時而不加熱混合物進行反應。

芳環影響連接極性羥基,增加它。 相比於飽和醇氫變得更靈活。 苯酚與鹼反應形成鹽 - 酚。 乙醇不與鹼發生反應,或者更確切地說,將反應產物 - 乙醇 - 分解。 化學術語中的酚 - 比醇酸更強。

芳族醇類的代表

分子式同源苯酚-甲酚(甲基羥基甲苯) - C 7 H 8在天然原料O.物質常常伴隨苯酚,還具有防腐性能。 苯酚的其他同系物:

  • 兒茶酚(1,2-羥基苯)。 化學式- C 6 H 4(OH)2。
  • 間苯二酚(1,3-羥基苯) - C 6 H 4(OH)2。
  • 連苯三酚(1,2,3-三羥基苯) - C 6 H 3(OH)3。
  • 萘酚。 物質分子式- C 10 H 7 OH。 它是在染料,藥物,芳族化合物的製造中使用。
  • 百里酚(2-異丙基-5-甲基苯酚)。 化學式- C 6 H 3 CH 3(OH)(C 3 H 7)。 使用在有機合成化學,醫學等。
  • 除了酚類自由基香蘭素含有醚基和醛殘基。 分子式化合物- C 8 H 8 O 3。 香蘭素被廣泛用作人造調味劑。

對於酚的檢測試劑式

苯酚的定性測定可以使用溴進行。 作為結果 的取代反應 白色沉澱三溴苯酚。 兒茶酚(1,2-羥基苯)在溶解氯化鐵存在綠色著色。 用相同的試劑反應的苯酚和形成三酚具有紫色。 定性反應間苯二酚 - 在氯化鐵存在下暗紫色的外觀。 漸漸地,溶液的顏色變為黑色。 的FeCl 3(氯化鐵(III)) -的試劑,它是用來識別某些苯酚及其同系物,所述的公式。

酚,萘酚,百里酚 - 所有酚。 該物質的通式,以確定這些化合物的芳族系列的成員資格。 所有含在其式的苯基C 6 H 5,利用該羥基被直接連接到表現出特殊的性能的有機化合物。 他們不同於酒精最好表達酸性性質。 用的物質相比 的同源系列 多種活性化學化合物-苯,酚。

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