鹵代烴：獲取，化學性能，使用

烴 - 一個非常大的類相關的有機化合物。 它們包括物質的幾個主要群體，其中幾乎每個人都認為在工業，生活，自然得到廣泛應用。 特別重要的是鹵代烴，這將在本文中討論。 他們不僅具有較高的商業價值，而且是重要的原料許多化學合成，藥物和其它重要化合物的製備。 我們要特別注意它們的分子結構，性能等特點。

鹵代烴：一般特性

從化學的觀點來看，這類化合物的包括所有那些其中一個或多個氫原子被一個或另一個鹵素取代的烴類。 這是物質非常廣泛的範疇，因為它們具有很高的工業重要性。 在時間的人一個相當短的時間學會了合成幾乎所有的鹵代烴，它的使用是在醫藥，化工，食品等行業和日常生活必需的。

製備這些化合物的基本方法 - 在實驗室和工業以及自然界中的合成路線，幾乎沒有人不會發生。 由於鹵素它們是高度反應性的。 它在很大程度上決定了其在化學合成作為中間產品的應用。

作為鹵化烴的代表有很多，它們根據不同的標準進行分類。 的基礎在於二者的結構和電路連接的多樣性，以及在鹵素原子的差以及它們的位置的位置。

鹵代烴：分類

分離的第一個實施方案是基於適用於所有普遍接受的原則 的有機化合物。 所述分類是基於在碳鏈中，其週期性的類型的差異。 在此基礎上發出：

• 限制性鹵代烴;
• 不飽和;
• 芳族的;
• 脂族基;
• 非循環。

接著分離是基於鹵素原子和分子中其量化的內容。 因此，釋放：

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• 三;
• 四;
• pentaproizvodnye等。

如果我們談論鹵，然後子組的名稱由兩個單詞。 例如，monohlorproizvodnoe，triyodproizvodnoe，tetrabromgalogenalken等。

此外，存在的分類，其通過優選鹵代飽和烴中分離的另一實施例。 這是其中鹵素連接的碳原子的數目。 因此，釋放：

• 初級衍生物;
• 次級;
• 第三，依此類推。

每個單獨的代表可以根據所有適應症和確定有機化合物的系統的全部地方進行排序。 例如，用CH ₃的組合物的化合物- CH ₂ -CH = CH-CCL ₃可以被分類為。 這不是一個限制脂肪trihlorproizvodnoe戊烯。

分子結構

鹵素原子的存在不能不影響物理和化學性質，以及該分子的一般結構。 對於這類化合物的通式是以下形式的R-哈爾，其中R - 烴基不含任何結構的，且Hal - 鹵素原子，一個或多個。 碳和鹵素之間的通信強烈極化，由此，分子作為一個整體趨向於兩個作用：

• 負電感;
• 消旋陽性。

在這裡，第一個是顯著強，所以哈爾原子總是表現出吸電子取代基的性質。

在分子中的所有其它結構特徵是沒有與常規烴類不同。 特性說明結構和它的支鏈，碳原子，芳族力特性的數量。

應特別注意的命名鹵代烴。 如何調用數據連接？ 要做到這一點，你需要遵循一些規則。

1. 鏈編號開始到越接近為鹵原子的邊緣。 如果有任何多重鍵，開始倒計時她，不與吸電子取代基。
2. 名稱哈爾指示的前綴，還應說明從它離開的碳原子的數目。
3. 最後一步是給定的主鏈原子（或環）的名稱。

這樣的名稱的一個示例：CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3二氯丙烯-1。

這個名字可以給出合理的命名。 在這種情況下，激進的宣判名稱，然後 - 後綴-id鹵素。 例如：CH ₃ -CH ₂ -CH ₂溴-丙基溴。

象其它類的有機化合物，鹵代烴是特定結構。 這讓許多成員指定歷史名稱。 例如，氟烷CF ₃ CBrClH。 可用性的分子中三個鹵素提供了物質的特殊性能。 它用於醫藥，所以它更容易使用歷史名稱。

合成方法

用於製備鹵代烴的方法是多種多樣的。 有在實驗室和工業這些化合物的合成的五種基本方法。

1. 常規烴的正常結構的鹵化。 一般反應方案：RH +哈爾_2→R-哈爾+ HHal。 是該方法的特徵如下：與氯和溴確保UV輻射，與碘反應實際上是不可能的或很慢。 由於氟相互作用過於活躍，所以使用活性鹵素在其純的形式不能。 另外，在芳族衍生物的鹵化需要使用特殊的催化劑的方法 - 路易斯酸。 例如，氯化鐵或鋁。
2. 鹵化烴的製備也可以通過gidrogalogenirovaniya進行。 然而，該初始化合物必須是不飽和烴。 例如：R = RR + HHal→RR-RHal。 在最相似的親電加成被用來獲得氯乙烯或氯乙烯，由於該化合物是一種重要的原料用於工業合成。
3. 對gidrogalogenov醇。 R-OH + HHal→R：該反應的一般形式-Hal + H ₂ O.在催化劑的一個方面強制性存在。 氯化磷，硫，鋅或鐵，硫酸，一個解決方案：可以使用的促進劑的方法的實例 的氯化鋅 -盧卡斯試劑在鹽酸。
4. 在氧化劑酸式鹽的脫羧。 另一名稱方法 - 反應鮑羅廷-Hunsdikkera。 本質在於，由銀衍生物二氧化碳分子的裂解 的羧酸 鹵-在暴露於氧化劑。 其結果是，形成鹵代烴。 反應通常如下：R-COOAg +哈爾→R -Hal + CO ₂ + AgHal。
5. 合成galoformov。 換句話說，接待trigalogenproizvodnyh甲烷。 最簡單的方法來生產它們 - 暴露在丙酮鹼性溶液中鹵素。 其結果是，有一個形成galoformnyh分子。 合成在工業鹵代芳烴的方式相同。

特別要注意這一類的不飽和代表的合成。 的基本方法 - 是鹵素的存在下，這導致產物在鏈中具有一個雙鍵上的炔烴汞鹽和銅的影響。

通過鹵化反應芳烴或烷基芳烴側鏈得到鹵代芳族烴。 這些都是重要的工業產品，因為它們在農業上用作殺蟲劑。

物理特性

的物理性質的鹵化烴是直接依賴於分子的結構。 在沸騰溫度和聚集的熔化狀態影響鏈中的碳原子和在所述側部的可能的分支的數量。 越多，數字越高。 一般來說，我們可以在幾個點表徵物理參數。

1. 外觀：第一下部代表-氣體，C ₁₂隨後-液體上方-實心體。
2. 具有強烈的難聞氣味特殊，幾乎所有的代表。
3. 非常難溶於水，但對於自己 - 優秀的溶劑。 將有機化合物溶解非常好。
4. 沸騰，並與在主鏈增加碳原子數熔化溫度上升。
5. 所有連接，除了氟衍生物，比水重。
6. 在主鏈中的多個分支中，該物質的沸點。

難以識別許多共同的類似的特徵，因為在代表組成和結構變化很大。 因此，對於該系列的烴的的每個特定化合物更好的結果值。

化學性質

其中一個必須考慮化學工業和合成反應的最重要的參數是鹵化烴的化學性質。 他們不是為所有成員一樣，因為有一些差異的原因。

1. 碳鏈的結構。 取代反應（親核型）的最簡單的方式來自仲和叔烷基鹵。
2. 鹵素的類型也很重要。 碳和哈爾之間的通信是強烈極化，並且它提供了一個易於破裂釋放自由基。 然而，進行通信的最簡單方法是碘與碳之間撕裂由於在一系列的結合能自然變化（減少）：F-CL-BR-予。
3. 所述芳族基團或多重鍵的存在。
4. 結構和激進的分支。

一般情況下，最好是烷基鹵化物反應完全相同的親核取代。 破裂後碳原子後由於鹵素濃縮部分正電荷。 這使得激進作為一個整體，成為受體eletronootritsatelnyh顆粒。 例如：

• OH ^{- ;}
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^{- ;}
• CN ^-等。

這就解釋了一個事實，即從鹵代烴可以去幾乎任何類有機化合物只需要選擇適當的試劑，這將提供期望的功能。

通常，可以說，鹵代烴的化學性質在從事以下交互的能力。

1. 用不同種類的親核顆粒 - 的取代反應。 結果可能有：醇，醚， 酯， 硝基化合物，胺，腈，羧酸。
2. 消去反應或脫鹵化氫。 作為鹼金屬鹵化物分子的醇溶液的結果，分離出來的。 這樣形成的烯烴，低分子量的副產物 - 和鹽水。 該反應的實施例：CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ BR + NaOH水溶液_{（醇）→CH 3} -CH ₂ -CH = CH ₂ +的NaBr + H _{2 O.} 這些過程 - 為烯烴重要的合成的主要方法之一。 這個過程總是伴隨著高溫。
3. 製備烷烴爾茨合成方法的正常結構。 該反應的實質在於露出鹵素取代的烴（兩個分子）鈉金屬。 如何強烈正電離子，鈉接受來自化合物的鹵素原子。 其結果，被釋放的烴基團的鍵之間關閉，烷烴形成新的結構。 例如：CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na鹽→CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl。
   
4. 通過Friedel-Crafts反應的芳族烴的合成同系物。 該方法的本質 - 在氯化鋁的存在下使所述鹵代苯。 如甲苯的取代反應和氯化氫的形成的結果。 在這種情況下的催化劑的存在是必要的。 除了以這種方式可以將苯氧化及其同系物。
5. 製備Grenyara液體。 該試劑是一個鹵素取代的烴與組合物中的鎂離子。 最初，它進行了金屬鎂在空氣上的衍生物鹵代烷基的影響。 其結果是通式RMgHal的配位化合物，稱為Grenyara試劑。
6. 還原成烷烴（鏈烯烴，芳烴）。 氫的作用下進行的。 其結果是烴和副產物 - 的鹵化氫。 一般形式的一個例子：R-哈爾+ H _2→RH + HHal。

這是基本的相互作用，這可以很容易地輸入不同的結構的鹵代烴。 當然，也有特定的反應，這應被認為對於每個代表。

異構體分子

異構鹵代烴 - 一個完全的自然現象。 已知的是，在鏈中的更多個碳原子，的異構體形式的數目越高。 此外，不飽和代表具有多重鍵，這也成為異構體的原因。

這種現象對於這類化合物的兩個主要品種可識別。

1. 異構基團和主鏈的碳骨架。 這也可以，如果分子中存在的歸因於所述多個鍵的位置，。 與簡單的烴，從第三代表式可以記錄具有相同分子但不同的結構表現公式表達的化合物。 而且，大小比相應的烷烴（鏈烯烴，炔烴，芳烴等），以鹵烴高一個數量級的異構體形式的數目。
2. 分子中的鹵素的位置。 它的座位號標題所示，即使變化只有一個，這些異構體的性能會有很大的不同。

空間異構這裡我們不談，作為鹵素原子使這個不可能的。 與在鹵代烷基所有其它有機化合物的異構體的不同，不僅在結構上也有物理和化學特性。

不飽和烴的衍生物

這樣的化合物，當然，很多。 然而，我們感興趣的是鹵化不飽和烴。 它們也可以分為三大類。

1. 乙烯基 - 當哈爾原子直接位於碳原子多重鍵。 實施例分子：CH ₂ = CCL _2。
2. 與分離的位置。 作為鹵原子和多鍵位於分子的相對部分。 例如：CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl。
3. 烯丙基衍生物 - 鹵素原子中的雙鍵是通過一個碳原子的位置，存儲在α位。 例如：CH ₂ = CH-CH ₂ -CL。

特別重要的是，如氯乙烯，CH ₂ = CHCL的化合物。 它能夠 聚合反應 以形成重要的產品，如隔熱，防水布等。

不飽和鹵化衍生物的另一代表性 - 氯丁二烯。 他的公式 - SN₂= CCL-CH =SN₂。 該化合物為其中不同的耐火性，長壽命，低滲透性，以氣體橡膠的合成的起始原料。

四氟乙烯（或特氟隆）， - 具有質量規範的聚合物。 它使用的技術細節，餐具，各種設備的寶貴蓋的製造。 式- CF ₂ = CF _2。

芳香烴及其衍生物

芳族化合物是那些，其中包括苯環。 其中也有鹵素整組。 在結構上主要有兩類人可以被識別。

1. 如果哈爾原子直接鍵合到核心，即芳環，則該化合物被稱為鹵代芳烴。
2. 作為鹵原子，未綁定到所述環和側鏈原子，即自由基出水進入側分支。 這樣的化合物被稱為芳基烷基鹵化物。

其中有問題的物質可以被稱為若干成員，其中有最大的實際意義。

1. 六氯苯- C _{6 的C16。} 自二十世紀之初作為一個強大的殺真菌劑和殺蟲劑。 它具有良好的消毒效果，因此它被用於放映前種子處理。 有難聞的氣味，足夠的液體燒鹼，清晰，可引起撕裂。
2. 芐基溴C ₆ H ₅ CH ₂溴。 它是用來作為在有機金屬化合物的合成中的重要反應物。
3. 氯苯C ₆ H ₅ CL。 具有特定氣味的無色液體物質。 用於染料，農藥的生產。 這是最好的有機溶劑中的一個。

使用行業

鹵代烴用他的工業和化學合成非常廣闊。 關於不飽和和芳香代表我們已經說過。 現在一般指利用這一系列的化合物。

1. 在建設中。
2. 作為溶劑。
3. 在生產紡織品，橡膠，橡膠，著色劑，聚合材料製成。
4. 對於許多有機化合物的合成。
5. 氟衍生物（氟氯化碳） - 在製冷系統中的製冷劑一。
6. 用作農藥，殺蟲劑，殺真菌劑，油，油漆，樹脂，潤滑劑。
7. 轉到製造絕緣材料，等等。